Gatsby e Ashleigh – rispettivamente Timothée Chalamet ed Elle Fanning – sono una coppia di giovani innamorati che arrivano nella Grande Mela perché la ragazza è riuscita a ottenere un’intervista con Roland Pollar, un regista attualmente in crisi. Gatsby è innamorato di New York, mentre Ashleigh non la visita dai tempi dell’infanzia. La coppia ne approfitta per trascorrere un weekend spettacolare insieme nella grande città, o almeno questa era l’intenzione iniziale perché di fatto non è andata proprio così. L’incontro con Pollard si rivelerà una grande occasione per la giornalista in erba, il cineasta avrà in serbo un succulento scoop per lei. Ashleigh si vede costretta ad annullare il pranzo con Gatsby e da questo momento in poi tutti i loro piani andranno in fumo.
Oltre al brutto tempo, i due incapperanno in una serie di avventure e buffe situazioni. Diretto da Woody Allen – giunto al suo quarantanovesimo film -, “Un giorno di pioggia a New York” al cinema – distribuito dalla Lucky Red – non potrà probabilmente definirsi il più grande capolavoro del regista, né tantomeno entrare nella top ten dei film più amati del cineasta di Manhattan, ma sicuramente sarà un film che farà riflettere molto sulla condizione esistenziale che stiamo vivendo. Ancora una volta troviamo la sua comicità tagliente e rassicurante, nonostante il ringiovanimento dei protagonisti rispetto a naturalmente molte altre pellicole e questa è una scelta che spiazza. Quello che però emerge in maniera estremamente chiara è il fascino e la nostalgia di una città che sembra migliorare quando avvolta da ombre e nebbia, grazie anche alla fotografia di Vittorio Storaro – giunto alla terza collaborazione con Allen – e alla presenza di attori del calibro di Jude Law, Diego Luna e Liev Schreiber. Al cuore del film c’è la città, intorno la pioggia, Chet Baker e F. Scott Fitzgerald.